Hola Raúl,
Muchísimas gracias por el reporte, está perfectamente diagnosticado y la solución que aplicaste es exactamente el mecanismo correcto de Debian para esto.
Lo hemos reproducido y confirmado en nuestro lado: efectivamente /etc/motd es texto estático que pam_motd muestra tal cual, sin ejecutar nada — por eso $(hostname) y $(date) aparecían literales en vez de resolverse. Y como bien apuntas, /etc/update-motd.d/ es la vía correcta para contenido dinámico, ya que esos scripts sí se ejecutan en cada login (tanto por SSH como en local).
Vamos a aplicar el fix en soplos-release: vaciar /etc/motd y mover el contenido a un script en /etc/update-motd.d/, tal como lo probaste tú. Quedará corregido en la próxima actualización del paquete.
Gracias de nuevo por tomarte el tiempo de investigar y reportar con tanto detalle, este tipo de aportes es justo lo que más ayuda a mejorar Soplos.